Węglowodany

Węglowodany (cukry, cukrowce, sacharydy) – organiczne związki chemiczne składające się z atomów węgla, wodoru i tlenu. Są to związki zawierające jednocześnie liczne grupy hydroksylowe, karbonylowe oraz czasami mostki półacetalowe. Ogólnym wzorem sumarycznym węglowodanów jest C_xH_2yO_y lub C_x(H₂O)_y (znane są jednak węglowodany niespełniające tego wzoru, np. deoksyryboza).
Ze względu na liczbę jednostek cukrowych w cząsteczce, węglowodany dzielą się na:

cukry proste, inaczej monosacharydy (jednocukry)
oligosacharydy: disacharydy, trisacharydy, tetra-, penta-, heksa-, hepta-, okta-, nona- i dekasacharydy
wielocukry czyli polisacharydy

Monosacharydy

Cukry proste ze względu na ilość atomów węgla w pojedynczej cząsteczce dzielimy na:

triozy o 3 atomach węgla, np. aldehyd glicerynowy
tetrozy o 4 atomach węgla, np. treoza
pentozy o 5 atomach węgla, np. ryboza, rybuloza
heksozy o 6 atomach węgla, np. glukoza, galaktoza i fruktoza.

Większość biologicznie ważnych monosacharydów ma 5 lub 6 atomów węgla, choć w fizjologii komórek (fotosynteza, cykl Krebsa) znaczenie mają też monosacharydy 3- i 4-węglowe, a spotyka się też monosacharydy i ich pochodne o większej niż 6 liczbie atomów węgla.

Monosacharydy można także podzielić na:

aldozy, w których występuje grupa aldehydowa (-CHO), np. deoksyryboza, ryboza, glukoza, galaktoza
ketozy, w których występuje grupa ketonowa (=C=O), np. rybuloza, fruktoza.

Wszystkie monosacharydy posiadają właściwości redukcyjne, czyli dają pozytywny wynik prób zarówno Tollensa, jak i Trommera. Grupa aldehydowa w aldozach redukuje odczynniki Tollensa i Trommera, ulegając jednocześnie utlenieniu do grupy karboksylowej. W środowisku zasadowym podczas ww. prób ketozy ulegają reakcji enolizacji, tworząc epimery - dwie aldozy i jedną ketozę; powstające aldozy dają wynik pozytywny prób.

Prawie wszystkie monosacharydy są optycznie czynne. Zwykle tylko jeden z dwóch stereoizomerów jest biologicznie aktywny.

Cukry złożone

Cukry złożone powstają w wyniku połączenia wiązaniami glikozydowymi dwóch lub więcej cząsteczek cukrów prostych. Hydroliza cukrów złożonych prowadzi do rozerwania wiązań glikozydowych. Przebiega ona jednak tym trudniej, im dłuższy jest łańcuch cukrowy i im bardziej jest on rozgałęziony.

Cząsteczki cukrów mogą się łączyć wiązaniami glikozydowymi na dwa sposoby:

typ α – cząsteczki są zwrócone tą samą stroną do góry, np. w cząsteczkach maltozy i skrobi; ten typ wiązania warunkuje charakterystyczne wygięcie łańcucha polisacharydów
typ β – cząsteczki są zwrócone raz jedną, raz drugą stroną do góry.

Polisacharydy w których dominują wiązania β (np. celuloza i celobioza) tworzą liniowe łańcuchy, które blisko do siebie przylegają i są powiązane licznymi wiązaniami wodorowymi, co powoduje, że stają się one nierozpuszczalne w wodzie i odporne mechanicznie. Natomiast skrobia, w której dominują wiązania α jest o wiele łatwiej rozpuszczalna i jej całkowita hydroliza jest możliwa dzięki kwasom i enzymom.

Disacharydy

Do dwucukrów zalicza się: sacharozę, laktozę, maltozę, celobiozę, rutynozę. Większość disacharydów (z wyjątkiem sacharozy) wykazuje właściwości redukcyjne.

Polisacharydy

Do polisacharydów zalicza się: skrobię, glikogen, celulozę, pektynę, chitynę, a także wiele pochodnych cukrów.

Łańcuchy polisacharydów dzieli się na:

amylozy – łańcuch nierozgałęziony, łatwo rozpuszczalny w wodzie
amylopektyny – łańcuch silnie rozgałęziony (występują także wiązania 1,6 glikozydowe), nierozpuszczalny w wodzie.

Polisacharydy nie wykazują właściwości redukcyjnych. Wiąże się to z bardzo małą ilością wolnych grup funkcyjnych w długich łańcuchach cukrowych.

Funkcje węglowodanów

Węglowodany spełniają w organizmach następujące funkcje:

zapasowe – podczas wieloetapowego spalania 1 g glukozy w komórkach wyzwala się 17,2 kJ energii. U roślin magazynem energii jest głównie skrobia i inulina, a u zwierząt oraz ludzi glikogen
transportowa – u roślin transportową formą cukru jest sacharoza, a u zwierząt oraz ludzi glukoza
budulcowa (celuloza, hemiceluloza)
wchodzą w skład DNA i RNA, stanowią modyfikację niektórych białek.
hamują krzepnięcie krwi – heparyna
są materiałem energetycznym (fruktoza) i odżywczym (maltoza, laktoza, rafinoza).

Przyswajalność węglowodanów

Z żywieniowego punktu widzenia węglowodany można podzielić na przyswajalne przez człowieka (np. skrobia, fruktoza) oraz nieprzyswajalne tj. błonnik zwany włóknem pokarmowym. W skład błonnika wchodzą celuloza, pektyny oraz inne nietrawione przez człowieka związki mające korzystny wpływ na pracę układu pokarmowego. Termin cukry lub węglowodany jest potocznie utożsamiany z węglowodanami przyswajalnymi.

Pochodne węglowodanów

Pochodnymi węglowodanów nazywane cukry, których grupy hydroksylowe monomerów zostały zastąpione przez inne grupy funkcyjne, np. chityna (grupy acetyloaminowe), pektyny (zawiera jednostki kwasu galakturonowego, częściowo zmetylowanego) i heparyna (grupy aminowe i siarczanowe).

Przykładowe wzory chemiczne

<gallery>
Plik:D-glyceraldehyde-2D-skeletal.pngTrioza:
aldehyd D-glicerynowy
Plik:Beta-D-Threofuranose.svgTetroza:
β-D-treofuranoza
Plik:Beta-D-Arabinofuranose.svg Pentoza:
β-D-arabinofuranoza
Plik:Beta-D-Fructofuranose.svg Heksoza:
β-D-fruktofuranoza
</gallery>

Zobacz też

wartość energetyczna

Kohlenhydrate
Carbohydrate
Glucide

Polska