Drożdże


poprzez białka błonowe wyposażone w markery fluorescencyjne świecące na zielono i czerwono. Nałożenie tych dwóch barw daje na obrazie kolor żółty.
Drożdże (Saccharomyces Meyen ex E.C. Hansen) – rodzaj grzybów jednokomórkowych z rodziny drożdżakowatych (Saccharomycetaceae).

Są organizmami saprofitycznymi – żyją na podłożach zawierających cukry proste, przeprowadzają fermentację alkoholową, przeważnie w warunkach beztlenowych. Dobrze poznano ok. 30 gatunków drożdży, z dużą liczbą odmian.

Podział nieformalny

Zastosowanie

Znaczenie gospodarcze mają drożdże szlachetne – liczne odmiany i szczepy hodowlane drożdży należące do gatunku Saccharomyces cerevisiae, wykorzystywane w przemyśle spożywczym, a zwłaszcza fermentacyjnym (drożdże piwowarskie, winiarskie, gorzelnicze i piekarniane). Do drożdży szlachetnych zalicza się także niektóre gatunki grzybów niedoskonałych o znaczeniu przemysłowym, szybko rozmnażających się warunkach tlenowych i wytwarzających (głównie na pożywkach melasowych) duże ilości masy komórkowej, o znacznej zawartości białka (drożdże spożywcze i pastewne). Istnieją też gatunki szkodliwe z punktu widzenia przemysłu, nazywane drożdżami dzikimi, wywołujące wady produktu (śluzowacenie, zużywanie alkoholu, gorzknienie itp.). Z drugiej zaś strony, dzikie drożdże mogą być pożyteczne; są wykorzystywane np. przy produkcji piwa typu lambik czy rakii.

Reakcje redukcji

Jedną z reakcji o największym zastosowaniu prowadzoną przy udziale drożdży jest enzymatyczna redukcja związków zawierających grupę karbonylową. Redukowano ketony z różnymi podstawnikami otrzymując głównie drugorzędowe alkohole o konfiguracji absolutnej S. Ketony z przeszkodą steryczną (4-oktanon, t-butylometyloketon, izobutyloizopropyloketon) nie ulegają redukcji w tych warunkach.

Redukcja związków z jedną grupą karbonylową

Zanotowano wiele przykładów redukcji za pomocą drożdży piekarskich związków z jedną grupą karbonylową. Ketony mono- lub policykliczne, aromatyczne, zawierające siarkę, grupę nitrową, fluorowce.

Przykład reakcji aromatycznych ketonów

Redukcja alfa-heterocyklopodstawionych ketonów za pomocą drożdży piekarskich nie daje dobrych rezultatów. Ketony takie jak 2-tienylowy, 2-furylowy nie są w ogóle redukowane. Wysoką czystość optyczną i dobrą wydajność zanotowano w nielicznych przykładach.

Redukcja beta-ketoestrów

Niecykliczne beta-ketoestry są redukowane przez drożdże do beta-hydroksyestrów będących chiralnymi substratami w syntezie dalszych związków (laktamów, feromonów owadów, karotenoidów). Redukcja ketoestrów pozwala uzyskać oba enancjomery w rożnym stosunku w zależności od tego, z której strony „podchodzi” jon wodorkowy. Używając systemu mikrobiologicznego, jakim są komórki drożdży, mamy do czynienia z co najmniej dwoma enzymami (reduktazami), które działają równocześnie z różnymi stereochemicznymi preferencjami, a każdy z nich operuje z wysoką stereoselektywnoscią.

Redukcja alfa-podstawionych beta-ketoestrów

W związkach typu podstawione beta-ketoestry produktami redukcji są aż 4 izomery. Wynika to z występowania zjawiska tautomerii keto-enolowej. Poprzez modyfikacje struktury sterujemy nie tylko czystością enancjomeryczną, ale także czystością diastereoizomeryczna.

Z wyjątkiem ketonu, w którym R1=R2=R3=CH3 (a który ulega redukcji do dwóch stereoizomerów), redukcja diketonów tego typu daje produkt, w którym tylko jedna grupa karbonylowa zostaje zredukowana. W tej reakcji nie otrzymujemy ani dioli, ani innych izomerycznych beta-hydroksyketonów. Reakcje redukcji niecyklicznych 1,3-diketonów za pomocą drożdży zachodzą wolno z niewielką wydajnością.

Redukcja 1,3-diketonów I 1,4-diketonów

1,2-diketony są, za pomocą drożdży piekarskich, redukowane do alfa-hydroksyketonów lub (rzadziej) do dioli.
To, która grupa zostaje podczas monoredukcji zredukowana, zależy od podstawników sąsiadujących z atomami węgli grup karbonylowych.
Charakterystyczne diketony używane w laboratorium:
• Acetyloaceton,
• Benzyl aromatyczny (benzoil)
Przykłady redukcji obu grup karbonylowych wśród produktów przeważają diole o konfiguracji anti.
1,4-diketony ulegają redukcji do diolu, przy czym obie grupy hydroksylowe najczęściej uzyskują konfigurację S.

Redukcja związków z wiązaniem podwójnym

Drożdże piekarskie były stosowane do stereospecyficznej redukcji wiązania C=C. Transformacje te przyciągają dużą uwagę, jako droga do otrzymywania chiralnych półproduktów w asymetrycznej syntezie. Najszerzej przebadaną w tym zakresie grupą związków są związki zawierające trójpodstawione wiązanie podwójne.

Formowanie wiązania C-C kondensacja acyolinowa

Produkt kondensacji acyloinowej został po raz pierwszy zaobserwowany przez Neuberga podczas drożdżowej fermentacji furfuralu.
Fermentowany za pomocą drożdży alfa-metylo-beta-(2-furylo)-akroleiny daje zredukowaną acyloinę (witamina E).

Hydroliza estrów

Drożdże piekarskie wykazują zdolności hydrolityczne dzięki zawartym w nich enzymom: esterazie, lipazie, fosfolipazie, tributyrynazie, triacyloglicerolipazie. Zdolności te wykorzystano w syntezie prostaglandyn i ich prekursorów.
Właściwości hydrolityczne drożdży znalazły zastosowanie w syntezie aminokwasów i ich pochodnych.

Rozmnażanie

Drożdże rozmnażają się przez pączkowanie. W komórce rodzicielskiej powstaje przewężenie, jądro dzieli się na dwa jądra, z których jedno przemieszcza się do pączka. Następnie przewężenie zamyka się. Czasami mogą powstać duże, rozgałęzione kolonie. W niekorzystnych warunkach tworzą worek z ośmioma zarodnikami workowymi, co uzasadnia ich przynależność do workowców.