Alkohole

Alkohole - związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych połączonych z atomem węgla w hybrydyzacji sp³.

W języku potocznym przez "alkohol" rozumie się zazwyczaj alkohol etylowy (etanol) lub napój alkoholowy.

Najprostsze i najczęściej spotykane w życiu codziennym alkohole, to zawierające jedną grupę hydroksylową w cząsteczce, pochodne alkanów o wzorze ogólnym C_nH_2n+1OH - alkohole monohydroksylowe. Noszą nazwę alkanole (m.in. metanol, etanol, propanol).
Analogiczne związki organiczne, w których grupa hydroksylowa połączona jest z węglem w hybrydyzacji sp² to fenole (hydroksylowe pochodne benzenu i innych związków aromatycznych) lub enole (hydroksylowe pochodne alkenów).

Właściwości fizyczne

Ze względu na obecność silnie elektroujemnego atomu tlenu i związanego z nim atomu wodoru alkohole tworzą wiązania wodorowe, ulegając asocjacji w większe struktury. Niższe alkohole takie jak metanol, etanol i propanol mają niskie temperatury wrzenia i dużą lotność:

metanol: T_w = 65 °C
etanol: T_w = 79 °C
propan-2-ol: T_w = 82 °C
propan-1-ol: T_w = 97 °C

Niższe alkohole doskonale rozpuszczają się w rozpuszczalnikach polarnych (np. woda), natomiast wyższe lepiej rozpuszczają się w rozpuszczalnikach niepolarnych (przeważa część hydrofobowa). Obowiązuje zasada podobne rozpuszcza się w podobnym.

Rzędowość alkoholi

Rzędowość alkoholu jest równa rzędowości atomu węgla, z którym połączona jest grupa hydroksylowa.
(0-rz), etanol (I-rz), izopropanol (II-rz), tert-butanol (III-rz)

Klasyfikacja alkoholi

monohydroksylowe (jednowodorotlenowe)
- alkanole, np.: metanol, etanol
- alkenole, np. alkohol allilowy
- alkinole, np. alkohol propargilowy
- alkohole cykliczne, np. cykloheksanol
- alkohole aromatyczne, zawierają one grupę -OH przy łańcuchu bocznym - nie przy pierścieniu aromatycznym, np. alkohol benzylowy
polihydroksylowe (wielowodorotlenowe)
- diole
- cukrol

Metody otrzymywania alkoholi

hydroliza halogenków alkilów
hydratacja alkenów (zachodzi w środowisku kwaśnym), np.:

<math>\rm CH_2{=}CH_2 + H_2O \ \overset{H^+}{\longrightarrow}\ CH_3{-}CH_2{-}OH </math>

redukcja:
- aldehydów (tylko alkohole I-rzędowe), np.:

ketonów (tylko alkohole II-rzędowe)
kwasów karboksylowych, zwłaszcza wyższych kw. tłuszczowych, łatwo dostępnych

Do redukcji używa się m.im. nast. związków:

metody selektywne (są to metody swoiste dla poszczególnych alkoholi)

Właściwości chemiczne alkoholi

Najważniejsze reakcje alkoholi:

z metalami aktywnymi - tworzą się alkoholany
katalityczna dehydratacja (odwodnienie)
estryfikacja - reakcja z kwasami organicznymi bądź nieorganicznymi, powstają estry
utlenianie - w podwyższonej temperaturze tlenek miedzi(II) utlenia alkohole pierwszorzędowe do aldehydów, a drugorzędowe do ketonów:

R-CH₂OH + CuO → R-CH═O + Cu + H₂O

R-CHOH-R + CuO → R-CO-R + Cu + H₂O

Alkohole trzeciorzędowe nie reagują z tlenkiem miedzi(II).

Zastosowania

Spośród alkoholi największe znaczenie gospodarcze mają metanol i etanol

Metanol

rozpuszczalnik (rozpuszczają się w nim tłuszcze, żywice i pokosty)
przemysł farmaceutyczny
paliwo
przemysł chemiczny.

Etanol

przemysł spożywczy
paliwo napędowe.

Nomenklatura

Nazywanie alkoholi wodorotlenkami jest niepoprawne, ponieważ w wodorotlenkach między grupą -OH, a atomem pierwiastka (najczęściej metalu) występuje wiązanie jonowe, natomiast w alkoholach między grupą -OH, a atomem węgla występuje wiązanie kowalencyjne.

Nazwy systematyczne

Nazwy alkoholi tworzy się poprzez dodanie końcówki -ol z odpowiednim lokantem do nazwy macierzystego związku. Stara nomenklatura polegała na użyciu słowa alkohol i dodaniu nazwy alkilu w formie przymiotnikowej.

<center><gallery>
Plik:Methanol-2D-skeletal.pngmetanol, alkohol metylowy
Plik:Isopropanol-skeletal.pngpropan-2-ol, 2-propanol, izopropanol, alkohol izopropylowy
Plik:Propan-1-ol.svgpropan-1-ol, n-propanol, alkohol n-propylowy
Plik:2,3-Butandiole.svgbutano-2,3-diol
</gallery></center>

Zobacz też

Alkohole
Alcohol
Alcool (chimie)

Polska